Alkany

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone,) — organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Według obowiązującej systematyki IUPAC łańcuchy atomów węgla w cząsteczkach alkanów mogą być zarówno proste, jak i rozgałęzione, jednak nie mogą tworzyć zamkniętych pętli. Alkanami nie są zatem cykloalkany, zaś ogólny wzór sumaryczny alkanów ma postać CnH2n+2.

Grupa alkanów, uszeregowana według długości łańcucha węglowego, stanowi szereg homologiczny alkanów.

Rodzaje łańcuchów alkanów

Alkany zawierające więcej niż trzy atomy węgla mogą tworzyć wiele różnych izomerów konstytucyjnych, różniących się rozgałęzieniami łańcuchów węglowych.

Łańcuchy proste

Atomy węgla tworzą jeden, nierozgałęziony łańcuch, na którego obydwu końcach znajdują się grupy metylowe.

Łańcuchy rozgałęzione

Co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z więcej niż dwoma innymi atomami węgla, cała cząsteczka zawiera więcej niż dwie grupy metylowe.

Liczba istniejących izomerów konstytucyjnych węglowodorów o łańcuchach rozgałęzionych rośnie bardzo szybko wraz z liczbą atomów węgla tworzących cząsteczkę. W praktyce część izomerów jest jednak niestabilna.

Właściwości

Alkany są słabo rozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalność rzędu kilkudziesięciu miligramów na litr), rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Są mało reaktywne ze względu na dużą trwałość wiązań C-C i C-H. Podobne właściwości do alkanów mają również

Temperatury topnienia (kolor niebieski) oraz wrzenia (czerwony) w °C dla pierwszych czternastu alkanów prostych pod ciśnieniem atmosferycznym.

W zależności od temperatury oraz ciśnienia każdy z alkanów może być gazem, cieczą lub ciałem stałym. Temperatury przejść fazowych pomiędzy tymi stanami skupienia dla pierwszych czternastu alkanów o łańcuchach prostych przedstawia rysunek. Jak widać, temperatura wrzenia tych związków rośnie monotonicznie ze wzrostem długości łańcucha (liczby atomów węgla), natomiast temperatura topnienia rośnie monotonicznie począwszy od propanu.

Najważniejsze reakcje

Nazwa węglowodory nasycone wynika z faktu pełnego wysycenia atomów węgla wiązaniami pojedynczymi, co odróżnia je od węglowodorów nienasyconych, posiadających wiązania podwójne i/lub potrójne.

Ze względu na dużą trwałość pojedynczych wiązań C-C i C-H alkany są mało reaktywnymi związkami chemicznymi, a reakcje z ich udziałem wymagają drastycznych warunków (wysoka temperatura i ciśnienie). Generalnie wyróżnia się cztery typy reakcji, którym ulegają alkany:

•  spalanie
•  spalanie całkowite – produkty spalania to dwutlenek węgla i para wodna (woda); na przykładzie metanu:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

•  półspalanie – produkty spalania to tlenek węgla i para wodna (woda); na przykładzie etanu:

2C2H6 + 5O2 → 4CO + 6H2O

•  spalanie niecałkowite – produkty spalania to para wodna (woda), sadza (węgiel (pierwiastek)); na przykładzie butanu:

2C4H10 + 5O2 → 8C + 10H2O

•  halogenowanie wolnorodnikowe (substytucja) – powstają dzięki niej pochodne alkanów np.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl – reakcja metanu z chlorem, w wyniku której powstaje chlorometan i chlorowodór

•  piroliza prowadząca do zmniejszenia długości łańcuchów węgla w cząsteczkach oraz do ich izomeryzacji. Reakcje te mają duże znaczenie praktyczne przy produkcji paliw ciekłych

Nazewnictwo alkanów

Nazwa alkanu składa się z trzech części: przedrostka, rdzenia i przyrostka.

•  przedrostek – lokant podstawnika
•  rdzeń – liczba atomów węgla w łańcuchu głównym.
•  przyrostek – właściwy dla danego szeregu homologicznego. Dla alkanów jest to „-an”

Etapy nazywania alkanu

1. Wyszukanie macierzystego związku.

•  Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy.
•  Jeżeli dwa różne łańcuchy mają identyczną długość, wybierz ten w którym jest więcej rozgałęzień.

2. Numeracja w łańcuchu głównym:

•  Numerujemy od końca najbliższego pierwszemu rozgałęzieniu.
•  Jeżeli rozgałęzienia występują w równej długości od końców to numerujemy od końca bliższego drugiemu rozgałęzieniu.

3. Określenie i numeracja podstawników:

•  Każdy podstawnik oznaczamy zgodnie z miejscem przyłączenia do łańcucha głównego.
•  Jeżeli do danego atomu węgla są przyłączone dwa lub więcej podstawników to przypisujemy im tą samą cyfrę.

4. Zapis nazwy związku

•  Podstawniki podajemy w kolejności alfabetycznej.

1. Przy nazwach typu „izo-” (np izobutyl) pierwszą literą jest „i”

2. Przy nazwach typu iBU pierwszą literą jest „b”

•  Całą nazwę zapisz w postaci jednego słowa.

1. Do rozdzielenia przyrostów użyj łączników „-”.

2. Do rozdzielenia cyfr użyj przecinka „,”

Przykład: 2,2-dimetylobutan

„2,2” – lokanty podstawników. Dwa podstawniki są przy tym samym węglu, dlatego przypisujemy im tą samą cyfrę

•  „di” – ilość podstawników danego rodzaju przy konkretnym węglu („di-”, „tri-”, „tetra-”)
•  „metylo” – nazwa podstawników. W tym wypadku są to grupy metylowe
•  „butan” – nazwa alkanu, który ma tyle samo atomów węgla ile łańcuch główny

Przykładowe nazwy alkanaw